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A-Level化學(xué):conformational isomerism(構(gòu)象異構(gòu))

2019-09-17 來(lái)源:新通教育網(wǎng)igo.cn 作者:新通小編 閱讀量: 手機(jī)閱讀
導(dǎo)讀

A-Level化學(xué)

  之前我們已經(jīng)講過(guò)關(guān)于geometric isomerism和optical isomerism的內(nèi)容。那么今天我們就來(lái)講一講一個(gè)比較特殊的isomerism,conformational isomerism(構(gòu)象異構(gòu))。

  這是啥?我真的學(xué)過(guò)嗎?

  別擔(dān)心,這個(gè)內(nèi)容,A-level里面不考!

  那么我們通過(guò)一個(gè)例子來(lái)說(shuō)明一下什么叫做conformational isomerism

  上圖是大家比較熟悉的butane的結(jié)構(gòu)式,仔細(xì)看一下,左圖和右圖確實(shí)略有區(qū)別,但是我們知道單鍵是可以旋轉(zhuǎn)的,轉(zhuǎn)完以后,這兩個(gè)好像又沒(méi)什么區(qū)別了。

  而conformational isomerism,正是由單鍵的旋轉(zhuǎn)所導(dǎo)致的。

  仔細(xì)對(duì)比一下左圖和右圖的區(qū)別,

  在左邊的分子中,兩個(gè)methyl- group(-CH3)是在相同的位置上,而右邊的分子中,兩個(gè)-CH3 group是岔開的,這樣一對(duì)比,就比較好理解了,因?yàn)橄啾扔?H,-CH3比較大一些,當(dāng)兩個(gè)相鄰的C上所連的CH3處于相同的位置時(shí),會(huì)產(chǎn)生一個(gè)相對(duì)較大的空間位阻,導(dǎo)致能量變高,相對(duì)會(huì)不穩(wěn)定一些。而我們也經(jīng)常會(huì)用像下圖這樣的圖示,來(lái)表達(dá)conformational isomerism。

  那么如果在上面的基礎(chǔ)上再進(jìn)行旋轉(zhuǎn),就會(huì)得到一些其他的isomer了。所以conformational isomer其實(shí)是非常非常多的,并且同時(shí)存在的,但是相比較之下,會(huì)有個(gè)別isomer比較穩(wěn)定,也就會(huì)占比較大的一個(gè)比例。

  通過(guò)上面的enthalpy level diagram,我們可以看出,當(dāng)兩個(gè)-CH3 group處于上下交叉的位置時(shí),整個(gè)butane分子能量最低,最為穩(wěn)定。所以在常溫常壓下,A式的占比是最高的。

  Conformational isomerism在一些多元的環(huán)狀化合物中有非常重要的意義,尤其對(duì)蛋白質(zhì)、酶、核酸等生物分子。

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